1. Khái niệm và công thức của một số este:
a] Khái nệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacbonyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este [ R là gốc hiđrocacbon]
2. Đồng phân và danh pháp:
a] Đồng phân: Este có đồng phân về mạch cacbon, đồng phân về nhóm chức axit cacboxylic đơn chức, đồng phân khác chức với anol, anđehit, xeton
VD: ứng với công thức C4H8O2
+ Đồng phân mạch Cacbon:
HCOOCH2-CH2-CH3 [1],
HCOOCH[CH3]CH3 [2],
CH3COOC2H5 [3],
C2H5COOCH3 [4]
+ Đồng phân về nhóm chức với axit:
CH3-CH2-CH2-COOH [5],
CH3-CH[CH3]-COOH [6]
+ Đồng phân khác chức:
CH2=CH-CH[OH]-CH2OH [7] ,
HO-CH2-CH2-CH2 -CHO [8],
CH3-CH[OH]-CH2-CHO [9]
CH3-CH2-CH[OH]-CHO [10]
*Nhận xét:
+ Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1,2,3,4
+ Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1,2,3,4,5,6
+ Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân [ 16 đồng phân]
b] Danh pháp:
Tên của este= Tên gốc hidđrocacbon R + Tên anion gốc axit [ đuôi at]
1. HCOOCH3 : Metyl fomat
2. CH3COOCH3 : Metyl axetat
3. CH3COOC2H5 : Etyl axetat
4.C2H5COOCH3 : Metyl propionat
5. HCOOCH2CH2CH3 : Propyl fomat
6. HCOOCH[CH3]CH3 : Isopropyl fomat
7. HCOOC6H5 : Phenyl fomat
8. C6H5COOC2H5 : Etyl benzoat
9. CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat
10. CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat
11. CH2=C[CH3]-COOCH3 : Metyl metacrylat
12. CH3COOCH2C6H5 : Benzyl axetat
3. Tính chất vật lí của este:
- Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, không tan trong nước thường nhẹ hơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu
- Các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon hoặc cùng PTK vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.
4. Tính chất hóa học:
a] Tính chất chung của este: Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit và kiềm
- Thủy phân este trong môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch, sản phẩm là axit và ancol:
- Thủy phân este trong môi trường kiềm[ Phản ứng xà phòng hóa] : Phản ứng một chiều, sản phẩm là muối và ancol
* Chú ý:
- Một số phản ứng thủy phân đặc biệt:
RCOOCH=CH-R + NaOH RCOONa + RCH2CHO
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
- Cách xác định số nhóm chức este: [ trừ trường hợp là este dạng RCOOC6H5]
- Phản ứng cháy:
CnH2nO2 + [3n-2]/2O2 nCO2 NH2OH
Số mol H2O = Số mol CO2 este no, đơn chức
SỐ NHÓM CHỨC ESTE = Số mol NaOH [KOH] / Số mol este
b] Tính chất riêng của este:
- Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: Phản ứng cộng H2, làm mất màu dung dịch Br2, có phản ứng tráng gương với dd AgNO3/NH3, khử Cu[OH]2 thành Cu2O
- Các este có gốc không no có tính chất giống anken: Phản ứng cộng[ H2, halogen, HX], phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa
VD:
CH2=CH-COOCH3 + H2 [Ni, to ] CH3-CH2-COOCH3
CH2=CH-COOH + Br2 CH2Br-CHBr-COOCH3
5. Điều chế:
a] Phương pháp chung: Dùng phản ứng este hóa giữa ancol và axit cacboxylic
b] Phương pháp riêng:
- Các este có dạng RCOOCH=CH2 không điều chế bằng pư este hóa mà dùng phản ứng riêng
CH3COOH + CHCH [xt, to] CH3COOCH=CH2
- Các este của phenol không điều chế được bằng phản ứng của phenol với axit mà dùng phản ứng:
[CH3CO]2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhiđrit axetic phenol phenyl axetat
BQT HOC247