Andehit propionic là gì

1. Định nghĩa:

- Anđehit: Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H   

-Nhóm -CHO là nhóm chức của anđehit.

Ví dụ: HCH=O, CH3CH=O, C6H5–CHO, O=CH–CH=O, CH2=CH–CH=O…

- Công thức tổng quát của andehit no đơn chức mạch hở là CnH2n+1CH=O [n ≥ 0] hay CnH2nO [n ≥ 1].

2. Phân loại:

Dựa theo đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -CHO.

3. Danh pháp:

a. Tên thông thường:

Tên = anđehit + tên axit tương ứng

b. Tên thay thế:

- Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính.

- Đánh số từ nhóm -CHO 

Tên = Hiđrocacbon tương ứng + al

II. Đặc điểm cấu tạo - Tính chất vật lý:

1. Đặc điểm cấu tạo:

- Trong anđehit có chứa nhóm chức

- Liên kết C=O gồm 1 liên kết σ  bền và 1 liên kết π kém  bền. Vậy anđehit có tính chất giống anken. Các anđehit có tính oxi hoá và tính khử.

2. Tính chất vật lí:

- Do đặc điểm cấu tạo nhóm -CH=O [không có nhóm –OH], vì vậy không tạo liên kết hiđro.

- Nhiệt độ sôi: Anđehit < Ancol

- HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước. Còn lại là chất lỏng hoặc rắn. Khi M càng lớn thì độ tan giảm.

- Dung dịch HCHO trong nước gọi là fomon, dung dịch bào hoà 37-40% gọi là fomalin.

III. Ứng dụng:

- Formandehit được dùng trong ngành sản xuất nhựa, chất tẩy uế, bảo quản mẫu động vật.

- Andehit axetic dùng để sản xuất axit axetic. Các andehit có mùi hương được sử dụng để sản xuất hương liệu.

IV.  Điều chế:

1. Từ ancol bậc I:

- Tổng quát:

R-CH2OH + CuO  R-CHO + Cu + H2O

- Với HCHO:

2CH3-OH + O2 → 2HCHO + 2H2O

Điều kiện: Ag, 600oC

2. Từ hiđrocacbon:

- Điều chế anđehitfomic từ metan:

CH4 + O2  → HCHO + H2O

Điều kiện: xt, to

-  Từ etilen [phương pháp hiện đại]:

2CH2 = CH2 + O2  2CH3CHO

Điều kiện: PdCl2, CuCl2

- Từ axetilen:

CH≡CH + HOH  CH3CHO

IV. Tính chất hóa học:

1. Phản ứng cộng hiđro:

- Cộng vào liên kết đôi C = O:

      H-CH=O + H2   CH3OH

      Metanal                     Metanol

    CH3-CH=O + H2   CH3-CH2OH

      Etanal                            Etanol

- Tổng quát:

      R-CH=O + H2  →  R-CH2-OH

      Anđehit              ancol [bậc 1]

Phản ứng trên thể hiện tính oxi hóa của anđehit

2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

- Tác dụng với nước brom

R-CHO + Br2 + H2O = R-COOH + 2HBr

* Lưu ý:

+ Andehit làm mất màu nước brom

+ Tỉ lệ 1CHO : 1Br2

+ Với HCHO:

HCHO + 2Br2 + H2O = CO2 + 4HBr

- Phản ứng tráng bạc:

3RCHO + 4AgNO3 + 5NH3 = 4Ag + 3NH4NO3 + 3RCOONH4

* Lưu ý:

+ Andehit có khả năng tráng bạc [tráng gương].

+Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag

+ Với HCHO:

HCHO + 4AgNO3 + 2H2O + 6NH3 → [NH4]2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓

- Tác dụng với Cu[OH]2 trong NaOH dư đun nóng:

RCHO + 2Cu[OH]2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 2H2O

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

- Tác dụng với dung dịch thuốc tím

2KMnO4 + 3H2SO4 + 5CH3CHO → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CH3COOH + 3H2O

Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu.

⇒ Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit.

B. Bài tập:

1. Dạng 1: Phản ứng hidro hóa

Nhận xét: Thể tích [số mol] hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2 phản ứng.

2. Dạng 2: Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn:

– Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4 làm nhạt màu dung dịch:

Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br2/CCl4.

-Oxi hóa bằng AgNO3/NH3 hoặc Cu[OH]2/OH-,to tạo kết tủa:

Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu2O.

Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu2O.

b. Oxi hóa hoàn toàn:

Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được  thì X là andehit no đơn chức mạch hở.

3. Vận dụng:

VD1: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 [ở đktc]. Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là 

A. 46,15%.                 B. 35,00%.                 C. 53,85%.                  D. 65,00%.

Lời giải

Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X.

; 

Đốt cháy HCHO thu được 

= 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%. Đáp án A.

VD2: Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng [không chứa andehit fomic] tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử 2 andehit là

A. HCHO và CH3CHO                                        B. CH3CHO và C2H5CHO

C. C2H5CHO và C3H7CHO                                 D. C3H7CHO và C4H9CHO

Lời giải

nAg = 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên 

Vậy 2 andehit là C2H5CHO và C3H7CHO. Đáp án C.

VD3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 [đktc], thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là

A. CH≡C-CH2-CHO                                              B. CH3-CH2-CH2-CHO

C. CH2=CH-CH2-CHO                                          D. CH2=C=CH-CHO

Lời giải

Bảo toàn nguyên tố O: 

Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở. Đáp án B.