So sánh tính chất hoá học của este và lipit năm 2024
|
– Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng. – Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều. 2. Este phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH – mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư. – Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOH phản ứng = nmuối = nancol. 3. Một số phản ứng riêng của Este – Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol: RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO – Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O – Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. (HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3 – Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n (Poli(MetylMetacrylat) – Plexiglass – thủy tinh hữu cơ) nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n (poli(vinyl axetat) – PVA) Tính chất hoá học của chất béo 1. Phản ứng thuỷ phân của chất béo trong môi trường axit – Trong công nghiệp, phản ứng trên được tiến hành trong nồi hấp ở 220℃ và 25 atm. – Ví dụ: phương trình hoá học (CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3H2O (CH3[CH2]16COO)3C3H5 : tristearin 3CH3[CH2]16COOH : axit stearic C3H5(OH)3: Glixerol 2. Phản ứng xà phòng hóa của chất béo – Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng – Ví dụ: phương trình hoá học (CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3NaOH (CH3[CH2]16COO)3C3H5 : tristearin 3CH3[CH2]16COONa : natri stearat C3H5(OH)3: Glixerol – Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch. – Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam lipit (tức là để trung hòa axit sinh ra từ sự thủy phân 1 gam lipit). – Chỉ số axit: số mg KOH dùng để trung hòa axit tự do có trong 1 mg lipit. 3. Phản ứng cộng hidro (hiđro hóa) của chất béo – Lipit lỏng có gốc axit là không no, để chuyển thành lipit rắn, ta cho tác dụng với H2 có niken làm xúc tác trong nồi hấp. (C17H33COO)3C3H5 (lỏng) + 3H2 – Để đánh giá mức độ không no của lipit, người ta dùng: – Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào 100 gam lipit. 4. Phản ứng oxi hóa của chất béo – Nối đôi C = C ở gốc axi không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. + Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ). + Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n + Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ + Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ + Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x) II. DANH PHÁP Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”) HCOOC2H5: etyl fomat CH3COOCH=CH2: vinyl axetat III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: - Nhiệt độ sôi thấp hơn axit, ancol vì không tạo liên kết hiđro - Thường: lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước - Hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ - Thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat: mùi chuối chín; etyl butirat: mùi dứa, etyl isovalerat: mùi táo IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Thủy phân môi trường axit (thuận nghịch) R-COO-R’ + H-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COOH + R’-OH 2. Thủy phân môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hóa) R-COO-R’ + NaOH $\xrightarrow{{{H}_{2}}O,\,{{t}^{\circ }}}$ R-COONa + R’-OH
3. Phản ứng tráng bạc của HCOOR HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → ROCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Dạng 1: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este + Nếu nNaOH phản ứng = nEste => Este đơn chức + Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế \=> nNaOH phản ứng = 2.neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O + Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a > 1 và R’ không phải C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế) => Este đa chức + Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó => CTCT của este. + Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng Dạng 2: Bài toán về phản ứng este hóa R-COOH + R’-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COO-R’ + H-OH Đặc điểm của phản ứng este hóa là thuận nghịch nên có thể gắn với các bài toán: +) Tính hằng số cân bằng K: ${{K}_{cb}}=\frac{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOO{{R}{'}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{H}_{2}}O]}{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOOH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{R}{'}}OH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}$ +) Tính hiệu suất phản ứng este hóa: +) Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este - CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyên dương, x ≥ 2, z ≥ 2 - Phản ứng cháy: CxHyOz + ($x+\frac{y}{4}-\frac{z}{2}$ ) O2 → xCO2 + y/2 H2O - Nếu đốt cháy một este mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}=\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ <=> Este no, đơn chức, mạch hở. - Nếu đốt cháy một este đơn chức mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}>\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ => Este không no - Định luật bảo toàn khối lượng: \(\begin{array}{*{35}{l}} +)\text{ }{{m}_{este}}+\text{ }{{m}_{{{O}_{2}}}}=\text{ }{{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}} \\ +)\text{ }{{m}_{O(trong\text{ }este)}}=\text{ }{{m}_{este}}\text{- }{{m}_{C}}\text{- }{{m}_{H}} \\\end{array}\) - Bảo toàn nguyên tố $\begin{align} & +)BTNT\text{ }oxi:\text{ }{{n}_{O\text{ }(este)}}\text{+ }2\text{ }{{n}_{{{O}_{2}}pu}}=\text{ }2\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\ & +)BTNT\text{ }cacbon:~~{{n}_{C(este)}}=\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}} \\ & +)BTNT\text{ }hidro:~~{{n}_{H(este)}}=\text{ }2{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\ & {{n}_{H(este)}}~+\text{ }{{n}_{NaOH}}=2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }\left( thủy\,phân \right)}}+2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }(đốt\text{ }cháy)}} \\ \end{align}$
1. Este của ancol (phản ứng este hóa) $C{{H}_{3}}COOH+{{(C{{H}_{3}})}_{2}}CHC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{o}}}{\leftrightarrows}C{{H}_{3}}COOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CH{{(C{{H}_{3}})}_{2}}+{{H}_{2}}O$ Ancol isoamylic isoamyl axetat 2. Este của phenol ${{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+{{(C{{H}_{3}}CO)}_{2}}O\xrightarrow{{}}C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}+C{{H}_{3}}COOH$ Anhiđrit axetic phenyl axetat 3. Vinyl axetat CH3COOH + CH≡CH $\xrightarrow{xt,\,{{t}^{\circ }}}$ CH3COOCH=CH2 VI. ỨNG DỤNG: - Dung môi hữu cơ - Trùng hợp vinyl axetat: chất dẻo hoặc thủy phân tạo poli(vinyl ancol) - Trùng hợp metyl acrylat; metyl metacrylat: Thủy tinh hữu cơ - Este có mùi thơm: Công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm
Lipit: Hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực như ete, xăng dầu… |
